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#378 Alison Stewart: The LinkedIn DM That Launched a Startup—Part One

Chief Change Officer™18 de mayo de 20251384
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Descripción del Episodio

Not all career changes are dramatic. Some are deeply deliberate—and a little serendipitous.

In Part One, Alison Stewart, COO of Overalls, walks us through her transition from 10+ years in the financial sector to co-founding a startup she discovered on LinkedIn. With two kids at home and a stable job in a Fortune 100 company, Alison didn’t jump recklessly. Instead, she asked the hard questions: Am I fulfilled? What do I want next? And how much risk am I really willing to take?

This episode unpacks what happens when you combine career intuition with operational precision—and how a well-timed DM can change everything.

Key Highlights of Our Interview:

From Corporate Climb to Personal Wake-Up Call

“Time started blending together during the pandemic. I had to ask: Am I actually happy? Or just coasting in a cycle of constant resets?”

The Treadmill of Big Company Life

“With every leadership change, we took ten steps back before we moved one forward. I was learning—but I wasn’t growing.”

Childhood Moves, Adult Adaptability

“Moving five times by age 14 taught me to see change as an opportunity. That mindset still guides me today.”

The Pregnancy + Merger Combo

“Just weeks before giving birth to my second child, my business unit was sold. The uncertainty could’ve been paralyzing—but I chose to treat it as a new beginning.”

Risk—But Not Reckless: Mapping a Smarter Pivot

“I didn’t quit cold. I asked: What am I good at? What fulfills me? What can my family support? I gave myself permission to explore—and permission to say no.”

The Non-Obvious Job Search Strategy

“Instead of applying for jobs I knew I could do, I reverse-engineered what I wanted: values, pace, purpose. I wasn’t chasing a title—I was chasing a fit.”

The Moment Overalls Popped Off the Screen

“When I read about Overalls, something clicked. I didn’t even know if they were hiring. I just knew I had to reach out.”

Why LinkedIn Isn’t Just Noise

“It wasn’t a random scroll. I used LinkedIn intentionally—to research, reflect, and eventually connect. That DM changed everything.”

Communicating Across Industries

“Moving out of insurance meant translating my skill set. I had to show how what I did mapped onto what I wanted to do.”

Community + Clarity = Career Confidence

“A networking group of MBA alumni helped me spot my own excitement. They said, ‘This one lights you up. Go for it.’ That feedback made all the difference.”

____________________

Connect with us:
Host: Vince Chan | Guests: Alison Stewart

 

--Chief Change Officer--
Change Ambitiously. Outgrow Yourself.

Open a World of Expansive Human Intelligence
for Transformation Gurus, Black Sheep,
Unsung Visionaries & Bold Hearts.

EdTech Leadership Awards 2025 Finalist.
20 Million+ All-Time Downloads.
80+ Countries Reached Daily.
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<p>✨Bienvenidos a&nbsp;Meditación para Dormir, un espacio dedicado a transformar tus noches en momentos de paz y descanso profundo. Nuestro podcast es un refugio para el alma, un lugar donde la serenidad se convierte en tu compañía y la tranquilidad te envuelve como una cálida manta, acompañándote hacia un sueño reparador.</p><br><p>Sabemos que el ritmo de la vida moderna puede ser abrumador, con tensiones que afectan tanto a tu salud como a tu bienestar mental. Por eso, aquí te ofrecemos herramientas valiosas para cuidar de tu salud mental y emocional. A través de meditaciones guiadas, historias reconfortantes, ejercicios de relajación y prácticas de mindfulness, queremos ayudarte a liberar el estrés, aliviar la ansiedad y abrazar la calma interior.</p><br><p>Cada episodio está diseñado para acompañarte en tu viaje hacia un sueño profundo y reparador. Imagina un lugar donde tus preocupaciones se disipan suavemente y las tensiones del día se desvanecen, dejando espacio para la paz mental. Con nuestro podcast, descubrirás que descansar no es solo una necesidad, sino un acto de amor propio y autoayuda que nutre cuerpo, mente y espíritu.</p><br><p>La meditación guiada te llevará a un estado de relajación profunda, ayudándote a desconectar de los pensamientos negativos y a cultivar una sensación de bienestar. La relajación no solo favorece el sueño, sino que también fortalece tu salud en general, mejorando tu equilibrio emocional y ayudándote a enfrentar los desafíos de cada día con energía renovada.</p><br><p>Mientras escuchas nuestras palabras y la música suave que las acompaña, te invitarán a imaginar paisajes serenos, cielos estrellados y brisas suaves que acarician tu piel. Cada historia y meditación está tejida con cuidado para brindarte consuelo y seguridad, permitiendo que tu mente se sumerja en un estado de profunda tranquilidad.</p><br><p>"Dormir no es solo cerrar los ojos; es abrir la puerta a un mundo de descanso y recuperación. Es el momento en que tu cuerpo se regenera y tu mente encuentra claridad."</p><br><p>En este espacio, queremos recordarte que mereces este descanso, que cuidarte a ti mismo es una prioridad y que cada noche es una nueva oportunidad para sanar y renovar tus fuerzas.</p><br><p>El sueño es la base de una buena salud mental, y nuestra misión es ayudarte a lograrlo. Con episodios pensados para todas las noches de la semana, encontrarás contenido que se adapta a tus necesidades: meditaciones para calmar la ansiedad, relatos que inspiran reflexión, técnicas de relajación para aquietar una mente agitada y ejercicios de mindfulness para centrar tu atención y disfrutar del presente. </p><br><p>Haz de este podcast un ritual nocturno, tu momento de desconexión del mundo exterior y reconexión contigo mismo. Deja que nuestras palabras sean como una suave melodía que te envuelve y te recuerda que mereces este instante de paz. Te acompañamos con la certeza de que, mientras te permites descansar, también te permites crecer y sanar.</p><br><p>En este espacio, no estás solo. Estás rodeado de una comunidad que valora el bienestar y la tranquilidad tanto como tú. Permítenos guiarte hacia noches más calmadas y mañanas llenas de energía renovada. La calma te espera, todo lo que necesitas hacer es escuchar y dejarte llevar.</p><br><p>Respira profundamente, cierra los ojos y sumérgete en este oasis de paz. Este es tu momento, tu refugio, tu camino hacia un sueño profundo y una vida más equilibrada.&nbsp;</p><br><p>Bienvenido a este viaje hacia la serenidad, donde cada noche es una oportunidad para encontrar la paz interior que tanto mereces . ✨</p><hr><p style='color:grey; font-size:0.75em;'> Hosted on Acast. See <a style='color:grey;' target='_blank' rel='noopener noreferrer' href='https://acast.com/privacy'>acast.com/privacy</a> for more information.</p>

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